Steuerung der Löslichkeit von Cyclodextrinkomplexen

Cyclodextrin ist eine chemische Verbindung, für die es eine Vielzahl von Anwendungsmöglichkeiten gibt. Das Spektrum reicht von wasserlöslichen Pharmazeutika und Kosmetika bis zu Herbiziden und Pestiziden. Zur Verbesserung der Löslichkeitseigenschaften von Chemikalien auf Cyclodextrinbasis entwickelte eine Forschungsgruppe ein neues Verfahren für deren Synthese.

Cyclodextrine bestehen aus Glucoseeinheiten, die aufgrund ihrer dreidimensionalen Anordnung Einschlusskomplexe mit verschiedenen organischen Verbindungen bilden können. Darüber hinaus können sie komplexe kleine Moleküle bilden, die nicht leicht in Wasser absorbiert werden und zugleich löslich bleiben. In Abhängigkeit von der Anzahl der Glucoseeinheiten unterscheidet man zwischen Alpha-, Beta- und Gamma-Cyclodextrinen.

In einer ganz speziellen Reaktion wird von amylolytischen Enzymen, die aus Bakterien gewonnen werden, Stärke abgebaut. Mit Hilfe einer geeigneten organischen Lösung, die einen nicht löslichen Komplex mit dem Cyclodextrin bildet, wird daraus schließlich das Cyclodextrin isoliert. Bislang gab es zahlreiche Schwierigkeiten mit der selektiven chemischen Funktionalität von Cyclodextrinen an der primären Hydroxylgruppe. Diese wurden in einer kürzlich durchgeführten Forschungsarbeit erfolgreich behoben, indem ein sehr spezieller Prozess entwickelt wurde, bei dem ein bestimmtes Reagens zur Anwendung kommt.

Konkret handelt es sich dabei um einen einfachen, einstufigen Prozess, bei dem billige Vorstufensubstanzen (Precursor) verwendet werden, und der zu b-Cyclodextrin-Komplexen mit einer Ausbeute von bis zu 50% führen kann. Dabei kann ein Universal-Linker, der Wasser absorbieren kann und zum Pfropfen verschiedener organischer Derivate auf den Cyclodextrin-Core verwendet wird, die Funktionalität dieser Systeme verbessern. Als Konsequenz daraus könnte sich auch die Löslichkeit von Medikamenten auf Cyclodextrinbasis – z.B. der krebshemmenden Wirkstoffe aus der Femilie der Taxane – erheblich verbessern.

Die bessere Löslichkeit aller chemischen oder organischen Wirkstoffe wird als sehr wichtige Voraussetzung für die Entwicklung von Technologien für wirksame Arzneimittel angesehen. Daneben kann das patentierte Verfahren auch in der Entwicklung von Systemen zur gezielten Verabreichung von Medikamenten und von Hilfsmitteln zur Erforschung von Protein-Kohlehydrat-Wechselwirkungen zur Anwendung kommen.

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