Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Isocitronensäure aus Fermentation von Sonnenblumenöl - ein neuer Pharma-Baustein?

05.02.2008
Endlich Kilomengen

Fast alle Zwischenprodukte des 1937 formulierten Citrat-Zyklus, eines der wichtigsten Stoffwechselprozesse in unserem Körper, können heute im Multigramm-Maßstab hergestellt werden, eine Ausnahme bildete bisher die (2R,3S)-Isocitronensäure.

Diese Lücke haben Athanassios Giannis und sein Team von der Universität Leipzig nun geschlossen. Wie sie in der Zeitschrift Angewandte Chemie berichten, geht ihr Verfahren, eine Kombination aus einem biotechnologischen und einem chemischen Schritt, von dem nachwachsenden Rohstoff Sonnenblumenöl aus.

Isocitronensäure und davon abgeleitere Verbindungen werden dabei im Kilogramm-Maßstab zugänglich.

Im Citrat-Zyklus wird Acetyl-CoA, das beim Abbau von Fetten, Zuckern und Aminosäuren entsteht, unter Freisetzung von Kohlendioxid und Wasser zur Erzeugung von biochemisch für den Organismus verfügbarer Energie genutzt. Benannt ist der Reaktionsweg nach einem seiner Zwischenprodukte, dem Anion der Citronensäure.

In der Natur kommt die Isocitronensäure immer zusammen mit ihrem Isomer vor, der Citronensäure. Der Unterschied zwischen den beiden Verbindungen besteht lediglich darin, dass die die Hydroxygruppe (-OH) an ein anderes Kohlenstoffatom des Moleküls gebunden ist. Eine Trennung der beiden Isomere im großen Maßstab war bisher nicht möglich. Auch eine fermentative Synthese der reinen Verbindung gelang noch nicht.

Das Team um Giannis hat dies jetzt endlich geschafft. Dank eines Heers von winzigen Helfern, der Hefe Yarrowia lipolytica, die aus raffiniertem Sonnenblumenöl Isocitrat in bisher unerreichbarer Ausbeute und in einem günstigen Mengenverhältnis von Isocitrat zu Citrat herstellt. Nach dem Abfiltern der Biomasse werden mit Hilfe einer Elektrodialyse die freien Säuren gewonnen. Um Citronensäure und Isocitronensäure voneinander zu trennen, wenden die Forscher einen Trick an: Sie setzen sie mit Methanol zu den jeweiligen Methylestern um. Der Clou dabei: Während der Citronensäureester kristallisiert, bleibt der Isocitronensäureester flüssig. Eine Trennung ist nun ein Kinderspiel.

Warum war den Forschern die Isocitronensäure so wichtig? Isocitronensäure ist eine Verbindung mit chiralen Zentren. Das sind Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen angebundenen Gruppen. Davon gibt es immer zwei Varianten, die sich zueinander verhalten wie Bild und Spiegelbild. Kleinere leicht zugängliche chirale Verbindungen sind nützliche Synthesebausteine für den Nachbau komplexer Naturstoffe und ein interessantes Ausgangsmaterial für die pharmazeutische Industrie. Die Isocitronensäure eröffnet ein neues Sortiment solcher chiraler Bausteine.

Angewandte Chemie: Presseinfo 06/2008

Autor: Athanassios Giannis, Universität Leipzig (Germany), http://www.uni-leipzig.de/~organik/giannis/

Angewandte Chemie, doi: 10.1002/ange.200705000

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69495 Weinheim, Germany

Dr. Renate Hoer | GDCh
Weitere Informationen:
http://presse.angewandte.de
http://www.uni-leipzig.de/~organik/giannis/

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Auf der molekularen Streckbank
24.02.2017 | Technische Universität München

nachricht Sicherungskopie im Zentralhirn: Wie Fruchtfliegen ein Ortsgedächtnis bilden
24.02.2017 | Johannes Gutenberg-Universität Mainz

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: „Vernetzte Autonome Systeme“ von acatech und DFKI auf der CeBIT

Auf der IT-Messe CeBIT vom 20. bis 24. März präsentieren acatech – Deutsche Akademie der Technikwissenschaften und das Deutsche Forschungszentrum für Künstliche Intelligenz (DFKI) in Kooperation mit der Deutschen Messe AG vernetzte Autonome Systeme. In Halle 12 am Stand B 63 erwarten die Besucherinnen und Besucher unter anderem Roboter, die Hand in Hand mit Menschen zusammenarbeiten oder die selbstständig gefährliche Umgebungen erkunden.

Auf der IT-Messe CeBIT vom 20. bis 24. März präsentieren acatech – Deutsche Akademie der Technikwissenschaften und das Deutsche Forschungszentrum für...

Im Focus: Kühler Zwerg und die sieben Planeten

Erdgroße Planeten mit gemäßigtem Klima in System mit ungewöhnlich vielen Planeten entdeckt

In einer Entfernung von nur 40 Lichtjahren haben Astronomen ein System aus sieben erdgroßen Planeten entdeckt. Alle Planeten wurden unter Verwendung von boden-...

Im Focus: Mehr Sicherheit für Flugzeuge

Zwei Entwicklungen am Lehrgebiet Rechnerarchitektur der FernUniversität in Hagen können das Fliegen sicherer machen: ein Flugassistenzsystem, das bei einem totalen Triebwerksausfall zum Einsatz kommt, um den Piloten ein sicheres Gleiten zu einem Notlandeplatz zu ermöglichen, und ein Assistenzsystem für Segelflieger, das ihnen das Erreichen größerer Höhen erleichtert. Präsentiert werden sie von Prof. Dr.-Ing. Wolfram Schiffmann auf der Internationalen Fachmesse für Allgemeine Luftfahrt AERO vom 5. bis 8. April in Friedrichshafen.

Zwei Entwicklungen am Lehrgebiet Rechnerarchitektur der FernUniversität in Hagen können das Fliegen sicherer machen: ein Flugassistenzsystem, das bei einem...

Im Focus: HIGH-TOOL unterstützt Verkehrsplanung in Europa

Forschung am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) unterstützt die Europäische Kommission bei der Verkehrsplanung: Anhand des neuen Modells HIGH-TOOL lässt sich bewerten, wie verkehrspolitische Maßnahmen langfristig auf Wirtschaft, Gesellschaft und Umwelt wirken. HIGH-TOOL ist ein frei zugängliches Modell mit Modulen für Demografie, Wirtschaft und Ressourcen, Fahrzeugbestand, Nachfrage im Personen- und Güterverkehr sowie Umwelt und Sicherheit. An dem nun erfolgreich abgeschlossenen EU-Projekt unter der Koordination des KIT waren acht Partner aus fünf Ländern beteiligt.

Forschung am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) unterstützt die Europäische Kommission bei der Verkehrsplanung: Anhand des neuen Modells HIGH-TOOL lässt...

Im Focus: Zinn in der Photodiode: nächster Schritt zur optischen On-Chip-Datenübertragung

Schon lange suchen Wissenschaftler nach einer geeigneten Lösung, um optische Komponenten auf einem Computerchip zu integrieren. Doch Silizium und Germanium allein – die stoffliche Basis der Chip-Produktion – sind als Lichtquelle kaum geeignet. Jülicher Physiker haben nun gemeinsam mit internationalen Partnern eine Diode vorgestellt, die neben Silizium und Germanium zusätzlich Zinn enthält, um die optischen Eigenschaften zu verbessern. Das Besondere daran: Da alle Elemente der vierten Hauptgruppe angehören, sind sie mit der bestehenden Silizium-Technologie voll kompatibel.

Schon lange suchen Wissenschaftler nach einer geeigneten Lösung, um optische Komponenten auf einem Computerchip zu integrieren. Doch Silizium und Germanium...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Aufbruch: Forschungsmethoden in einer personalisierten Medizin

24.02.2017 | Veranstaltungen

Österreich erzeugt erstmals Erdgas aus Sonnen- und Windenergie

24.02.2017 | Veranstaltungen

Big Data Centrum Ostbayern-Südböhmen startet Veranstaltungsreihe

23.02.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Fraunhofer HHI auf dem Mobile World Congress mit VR- und 5G-Technologien

24.02.2017 | Messenachrichten

MWC 2017: 5G-Hauptstadt Berlin

24.02.2017 | Messenachrichten

Auf der molekularen Streckbank

24.02.2017 | Biowissenschaften Chemie