Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Und sie hatten doch Recht

01.02.2008
Umstrittene Chinin-Totalsynthese von Woodward und Doering bestätigt
Wirkstoffe aus der Chinarinde, sogenannte Cinchona-Alkaloide, werden seit alters her in der Heilkunde verwendet.

Prominentester Vertreter ist Chinin, ein bitterer Stoff, der in Getränken wie Tonic Water enthalten ist und in der modernen Medizin beispielsweise als Malaria-Mittel eingesetzt wird.

Bereits 1945 hatten Robert Burns Woodward und William von Eggers Doering (Harvard University) beschrieben, wie sich Chinin im Labor nachbauen lassen könnte. Der letzte Schritt dieser "formalen" Totalsynthese, eine von Paul Rabe und Karl Kindler bereits 1918 beschriebene dreistufige Reaktionsfolge, ist bis heute Gegenstand heftiger Kontroversen.

Aaron C.Smith und Robert M. Williams von der Colorado State University (USA) haben das Rabe-Kindlersche Protokoll jetzt erfolgreich "nachgekocht". Wie sie in einem Doering zum 90. Geburtstag gewidmeten Artikel in der Angewandten Chemie berichten, wiederholten sie die komplette Prozedur - ohne den Einsatz moderner Methoden.

... mehr zu:
»Chinin »Totalsynthese

Hatten sie's oder hatten sie's nicht, das war jahrzehntelang die Frage. Woodward und Doering veröffentlichten 1944 die Synthese von d-Chinotoxin. Aus einer 1918 von Rabe und Kindler beschriebenen Umwandlung von d-Chinotoxin in Chinin leiteten sie einen Anspruch auf die Totalsynthese von Chinin ab, hatten diesen letzten Schritt jedoch in den Arbeiten zu ihrer berühmten Veröffentlichung gar nicht nachgekocht. Ihre "formale" Totalsynthese wurde stark angezweifelt und in 2001 von Gilbert Stork (Columbia University) gar als "Mythos" abgetan.

"Chinin und Cinchona-Alkaloide spielen eine wichtige Rolle in der modernen Medizin. Daher ist es verwunderlich, dass noch keine Versuche veröffentlicht sind, die Rabe-Kindler-Umsetzung von Chinotoxin zu Chinin zu wiederholen," wundert sich Williams. Smith und Williams haben sich die alten Unterlagen durchgesehen, weitere Referenzen recherchiert und sich daran gemacht, die von Rabe und Kindler aufgezeichneten Versuchsanleitungen nachzuahmen - und zwar ausschließlich mit damals bereits zur Verfügung stehenden Techniken. Zunächts stießen sie auf Schwierigkeiten, die Ausbeute an Chinin war viel zu gering. Als Knackpunkt erwies sich das im letzten Reaktionsschritt als Reduktionsmittel eingesetzte Aluminiumpulver: Es darf nicht frisch sein, sondern muss bereits eine Weile an der Luft gealtert sein, damit ein wenig Aluminiumoxid entstehen kann. Dann klappt es auch mit dem Chinin in Ausbeuten, wie in den alten Veröffentlichungen beschrieben.

"Analytisch reines Chinon lässt sich daraus isolieren durch eine selektive Kristallisation der entsprechenden Tartratsalze, so wie Rabe das 1939 beschrieben hat," sagt Williams. "Damit haben wir die 1918er Veröffentlichung von Rabe und Kindler bestätigt. Diese Reaktionsfolge hätte theoretisch auch 1944 von Woodward und Doering nachgekocht werden können."

Angewandte Chemie: Presseinfo 05/2008

Autor: Robert M. Williams, Colorado State University (USA), http://rwindigo1.chm.colostate.edu/

Angewandte Chemie, doi: 10.1002/ange.200705421

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69495 Weinheim, Germany

Dr. Renate Hoer | idw
Weitere Informationen:
http://presse.angewandte.de
http://rwindigo1.chm.colostate.edu/

Weitere Berichte zu: Chinin Totalsynthese

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Auf der molekularen Streckbank
24.02.2017 | Technische Universität München

nachricht Sicherungskopie im Zentralhirn: Wie Fruchtfliegen ein Ortsgedächtnis bilden
24.02.2017 | Johannes Gutenberg-Universität Mainz

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: „Vernetzte Autonome Systeme“ von acatech und DFKI auf der CeBIT

Auf der IT-Messe CeBIT vom 20. bis 24. März präsentieren acatech – Deutsche Akademie der Technikwissenschaften und das Deutsche Forschungszentrum für Künstliche Intelligenz (DFKI) in Kooperation mit der Deutschen Messe AG vernetzte Autonome Systeme. In Halle 12 am Stand B 63 erwarten die Besucherinnen und Besucher unter anderem Roboter, die Hand in Hand mit Menschen zusammenarbeiten oder die selbstständig gefährliche Umgebungen erkunden.

Auf der IT-Messe CeBIT vom 20. bis 24. März präsentieren acatech – Deutsche Akademie der Technikwissenschaften und das Deutsche Forschungszentrum für...

Im Focus: Kühler Zwerg und die sieben Planeten

Erdgroße Planeten mit gemäßigtem Klima in System mit ungewöhnlich vielen Planeten entdeckt

In einer Entfernung von nur 40 Lichtjahren haben Astronomen ein System aus sieben erdgroßen Planeten entdeckt. Alle Planeten wurden unter Verwendung von boden-...

Im Focus: Mehr Sicherheit für Flugzeuge

Zwei Entwicklungen am Lehrgebiet Rechnerarchitektur der FernUniversität in Hagen können das Fliegen sicherer machen: ein Flugassistenzsystem, das bei einem totalen Triebwerksausfall zum Einsatz kommt, um den Piloten ein sicheres Gleiten zu einem Notlandeplatz zu ermöglichen, und ein Assistenzsystem für Segelflieger, das ihnen das Erreichen größerer Höhen erleichtert. Präsentiert werden sie von Prof. Dr.-Ing. Wolfram Schiffmann auf der Internationalen Fachmesse für Allgemeine Luftfahrt AERO vom 5. bis 8. April in Friedrichshafen.

Zwei Entwicklungen am Lehrgebiet Rechnerarchitektur der FernUniversität in Hagen können das Fliegen sicherer machen: ein Flugassistenzsystem, das bei einem...

Im Focus: HIGH-TOOL unterstützt Verkehrsplanung in Europa

Forschung am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) unterstützt die Europäische Kommission bei der Verkehrsplanung: Anhand des neuen Modells HIGH-TOOL lässt sich bewerten, wie verkehrspolitische Maßnahmen langfristig auf Wirtschaft, Gesellschaft und Umwelt wirken. HIGH-TOOL ist ein frei zugängliches Modell mit Modulen für Demografie, Wirtschaft und Ressourcen, Fahrzeugbestand, Nachfrage im Personen- und Güterverkehr sowie Umwelt und Sicherheit. An dem nun erfolgreich abgeschlossenen EU-Projekt unter der Koordination des KIT waren acht Partner aus fünf Ländern beteiligt.

Forschung am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) unterstützt die Europäische Kommission bei der Verkehrsplanung: Anhand des neuen Modells HIGH-TOOL lässt...

Im Focus: Zinn in der Photodiode: nächster Schritt zur optischen On-Chip-Datenübertragung

Schon lange suchen Wissenschaftler nach einer geeigneten Lösung, um optische Komponenten auf einem Computerchip zu integrieren. Doch Silizium und Germanium allein – die stoffliche Basis der Chip-Produktion – sind als Lichtquelle kaum geeignet. Jülicher Physiker haben nun gemeinsam mit internationalen Partnern eine Diode vorgestellt, die neben Silizium und Germanium zusätzlich Zinn enthält, um die optischen Eigenschaften zu verbessern. Das Besondere daran: Da alle Elemente der vierten Hauptgruppe angehören, sind sie mit der bestehenden Silizium-Technologie voll kompatibel.

Schon lange suchen Wissenschaftler nach einer geeigneten Lösung, um optische Komponenten auf einem Computerchip zu integrieren. Doch Silizium und Germanium...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Aufbruch: Forschungsmethoden in einer personalisierten Medizin

24.02.2017 | Veranstaltungen

Österreich erzeugt erstmals Erdgas aus Sonnen- und Windenergie

24.02.2017 | Veranstaltungen

Big Data Centrum Ostbayern-Südböhmen startet Veranstaltungsreihe

23.02.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Fraunhofer HHI auf dem Mobile World Congress mit VR- und 5G-Technologien

24.02.2017 | Messenachrichten

MWC 2017: 5G-Hauptstadt Berlin

24.02.2017 | Messenachrichten

Auf der molekularen Streckbank

24.02.2017 | Biowissenschaften Chemie